CBZ-L-焦谷氨酸
CBZ-L-焦谷氨酸
CBZ-L-Pyroglutamic acid
AJ1143
32159-21-0
263.25
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C13H13NO5
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中文名称 CBZ-L-焦谷氨酸
中文别名 (S)-1-(苄氧羰基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酸;CBZ-L-焦谷氨酸;N-苄氧羰基-L-焦谷氨酸;Cbz-焦谷氨酸;N-Carbobenzoxy-L-pyroglutamic Acid N-苄氧羰基-L-焦谷氨酸;N-Cbz-L-焦谷氨酸;(S)-1-苄氧羰基-5-羰基吡咯烷-2-羧酸;四氯化铂;(S)-1-Cbz-5-氧代吡咯烷-2-甲酸;(S)-1-苄氧羰基-5-氧代吡咯烷-2-甲酸
英文名称 CBZ-L-Pyroglutamic acid
英文别名
Cbz-L-pyroglutamic acid;N-Carbobenzoxy-L-pyroglutamic Acid;(2S)-5-oxo-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid;Benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamic acid;Cbz-Pyr-OH;Z-L-Pyr-OH;Z-Pyr-OH;(2S)-5-oxo-1-[benzyloxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;(S)-1-(benzyl;(S)-1-Benzyloxycarbonyl-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic acid;(S)-5-Oxo-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester;(S)-L-(Benzyloxycarbonyl)-5-Oxopyrrolidine-2-Carboxylic Acid;AmbotzZAA1244;N2-(benzyloxycarbonyl)-L-pyroglutamic acid;N-Cbz-5-oxo-L-proline;Platinic chloride;Z-L-pGlu-OH;Z-L-pyroglutamic acid;Z-Pry-OH;N-Benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamic Acid;(S)-1-Carbobenzoxy-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic Acid;(S)-1-Cbz-5-oxopyrrolidine-2-carboxylic Acid;N-Cbz-L-pyroglutamic Acid
CAS No. 32159-21-0
分子式 C13H13NO5
分子量 263.25
密度 1.4080
沸点 525.4℃ at 760 mmHg
存储条件 -20℃
用途 多肽药物合成,酶活性研究,皮肤护理。
注意 仅用于科学研究
象形图
危化品级别
Class
警示性声明
UNub
危险声明
危险类别码

CBZ - L - 焦谷氨酸在多个领域都发挥着重要作用,具体如下:

1、医药领域

多肽药物合成:是合成多种多肽药物的关键原料。在多肽合成中,其苄氧羰基(CBZ)保护基团可保护氨基,使 L - 焦谷氨酸能按照特定顺序与其他氨基酸连接,精准构建具有特定生物活性的多肽序列。许多具有治疗作用的多肽,如某些神经肽、抗菌肽等的合成,都需要 CBZ - L - 焦谷氨酸参与,以保证多肽药物的正确结构和功能。

药物中间体:可用于合成具有潜在药用价值的化合物。通过对 CBZ - L - 焦谷氨酸进行结构修饰和转化,能够引入其他功能性基团,进而合成出具有不同药理活性的药物分子,用于治疗多种疾病,如神经系统疾病、心血管疾病等。

2、生物化学研究领域

酶活性研究:可作为研究某些酶活性的工具分子。由于 L - 焦谷氨酸在一些酶的作用底物或产物中存在,CBZ - L - 焦谷氨酸可用于研究与焦谷氨酸代谢相关的酶,如焦谷氨酸酶等。通过观察其与酶的相互作用以及对酶活性的影响,有助于深入了解酶的催化机制、底物特异性和酶促反应动力学等。

蛋白质结构与功能研究:用于探究蛋白质中焦谷氨酸残基对蛋白质结构和功能的影响。将 CBZ - L - 焦谷氨酸通过化学修饰等方法引入到蛋白质分子中特定位置,或利用其研究蛋白质与其他分子相互作用时焦谷氨酸的作用,能够帮助研究人员了解蛋白质的折叠、构象变化、稳定性以及蛋白质 - 配体相互作用等方面的信息,为蛋白质工程和生物分子设计提供理论依据。

3、有机合成领域

手性构建块:作为一种手性化合物,是合成具有光学活性的有机化合物的重要手性构建块。其手性中心和独特的结构可以诱导不对称合成反应,使反应选择性地生成特定构型的手性产物,在合成具有生物活性的天然产物、手性药物中间体以及新型手性材料等方面具有重要应用,有助于提高目标产物的光学纯度和立体化学控制。

反应试剂:其 CBZ 保护基在有机合成中具有特定的反应活性和选择性,可参与多种有机反应,如亲核取代反应、偶联反应等。在一些复杂有机分子的合成中,CBZ - L - 焦谷氨酸可以作为反应试剂,引入 L - 焦谷氨酸结构单元,同时其保护基可以在适当的反应条件下选择性地去除或转化,为有机合成提供了更多的策略和方法,有助于构建具有复杂结构和特定功能的有机化合物。

4、化妆品领域

皮肤护理:具有一定的保湿和抗氧化作用。添加到化妆品中,CBZ - L - 焦谷氨酸可以帮助皮肤保持水分,防止皮肤干燥,同时还可能具有一定的清除自由基的能力,减少自由基对皮肤的损伤,延缓皮肤衰老,使皮肤更加光滑、细腻。

促进吸收:可作为化妆品中的促渗剂,帮助其他有效成分更好地渗透进入皮肤。其结构特点使其能够与皮肤角质层中的成分相互作用,改变皮肤的通透性,从而提高化妆品中其他营养成分如维生素、植物提取物等的吸收效率,增强化妆品的护肤效果。

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