BOC-Nim-苄基-L-组氨酸
BOC-Nim-苄基-L-组氨酸
BOC-Nim-benzyl-L-Histidine
AJ1128
20898-44-6
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中文名称 BOC-Nim-苄基-L-组氨酸
中文别名 Nα-叔丁氧羰基-Nim-苄基-L-组氨酸;N-(叔丁氧羰基)-im-苄基-L-组氨酸;BOC-Nim-苄基-L-组氨酸;N-叔丁氧羰基-1-苄基-L-组氨酸;NΑ-BOC-N(IM)-苄基-L-组氨酸;NAlpha-叔丁氧羰基-Nim-苄基-L-组氨酸;τ-苄基-Nα-(叔丁氧羰基)-L-组氨酸
英文名称 BOC-Nim-benzyl-L-Histidine
英文别名
Nα-t-BOC-Nim-benzyl-L-histidine;Boc-His(Bzl)-OH;Boc-L-His(Bzl)-OH;N-ALPHA-T-BOC-N-IM-BENZYL-L -HISTIDINE;BOC-HISTIDINE(BZL)-OH;BOC-N-IM-BENZYL-L-HISTIDINE;N-(t-butoxycarbonyl)-Nim-benzyl-L-histidine;N-[(1,1-Dimethylethoxy)Carbonyl]-1-(Phenylmethyl)-L-Histidine;NALPHA-T-BOC-NIM-BENZYL-L-HISTIDINE;na-T-boc-im-benzyl-L-histidine;N-tert-Butoxycarbonyl-N-benzyl-L-histidine;NSC 164043;Nalpha-tert-Butoxycarbonyl-Nim-benzyl-L-histidine;tert-Butoxycarbonyl-Nim-benzyl-L-histidine;(2S)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}propanoic acid;9F4A95WI5Z;L-Histidine, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-;1-Benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine;N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-1-phenylmethyl-L-histidine;BCP14259;0684AB;N(alpha)-boc-N(im)-benzyl-L-histidine;Z1070055556;AKOS016843121;BOC-L-HIS(BN)-OH;NS00052086;SCHEMBL17642069;EN300-72022;CS-0201936;UNII-9F4A95WI5Z;tele-Benzyl-Nf inverted question mark-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine;(2S)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid;(S)-3-(1-benzyl-1H-imidazol-4-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid;BOC-Nim-benzyl-L-Histidine;L-Histidine,N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-1-(phenylmethyl)-;B5735;Histidine, 1-benzyl-N-carboxy-, N-tert-butyl ester, L-;MFCD00066093;2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[1-(phenylmethyl)imidazol-4-yl]propanoic acid;EINECS 244-105-1;NSC-164043;Boc-L-His(BZl)-OH (Boc-L-His(BZl)-OH);HY-W142154;N.ALPHA.-TERT-BUTOXYCARBONYL-N'-BENZYL-L-HISTIDINE;20898-44-6;N-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-1-phenylmethyl-L-histidine;J-013706;DTXSID20885154;AC-17186;N-((1,1-Dimethylethoxy)carbonyl)-1-(phenylmethyl)-L-histidine;Boc-His(Bzl)-OH, >=98.0% (TLC);A879360;TERT-BUTOXYCARBONYL-N-BENZYL-L-HISTIDINE;L-Histidine, N-((1,1-dimethylethoxy)carbonyl)-1-(phenylmethyl)-;τ-Benzyl-Nα-(tert-butoxycarbonyl)-L-histidine;NALPHA-TERT-BUTOXYCARBONYL-N'-BENZYL-L-HISTIDINE;(2S)-3-(1-benzylimidazol-4-yl)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid;DTXCID201024552;OUHPNBGKEMHUCQ-HNNXBMFYSA-N
CAS No. 20898-44-6
分子式 C18H23N3O4
分子量 345.39
密度 1.20±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr),
沸点 572.1°Cat760mmHg
存储条件 RT
用途 多肽药物合成,药物中间体
注意 仅用于科学研究
象形图
危化品级别
Class
警示性声明
UNub
危险声明
危险类别码

BOC - Nim - 苄基 - L - 组氨酸在多个领域具有重要作用,以下是具体介绍:

1、医药领域

多肽药物合成:是合成复杂多肽药物的关键原料。在固相多肽合成中,BOC 和苄基分别对组氨酸的氨基和咪唑基进行保护,能够精准控制组氨酸在多肽链中的连接位置和顺序,确保多肽药物具有正确的氨基酸序列和空间结构,进而保证其生物活性和药理作用。许多含有组氨酸残基且具有特殊治疗功能的多肽类药物,如某些抗菌肽、生长激素释放因子等的合成,都依赖 BOC - Nim - 苄基 - L - 组氨酸来构建特定的多肽片段。

药物中间体:可用于合成具有生物活性的小分子药物。其结构中的咪唑环和苄基等部分可以参与多种化学反应,通过进一步的结构修饰和转化,能够引入其他功能性基团,从而合成出具有不同药理活性的药物分子,用于治疗多种疾病,如神经系统疾病、心血管疾病等。

2、生物化学研究领域

酶活性研究:可作为研究某些酶活性的工具分子。由于组氨酸在许多酶的活性中心中扮演着重要角色,BOC - Nim - 苄基 - L - 组氨酸可作为底物或抑制剂,用于研究与组氨酸代谢或作用相关的酶,如组氨酸脱羧酶、组胺酶等。通过观察其与酶的相互作用以及对酶活性的影响,有助于深入了解酶的催化机制、底物特异性和酶促反应动力学等。

蛋白质结构与功能研究:可用于探究蛋白质中组氨酸残基对蛋白质结构和功能的影响。将 BOC - Nim - 苄基 - L - 组氨酸通过化学修饰等方法引入到蛋白质分子中特定位置,或利用其研究蛋白质与其他分子相互作用时组氨酸的作用,能够帮助研究人员了解蛋白质的折叠、构象变化、稳定性以及蛋白质 - 配体相互作用等方面的信息,为蛋白质工程和生物分子设计提供理论依据。

3、有机合成领域

手性构建块:作为一种手性化合物,是合成具有光学活性的有机化合物的重要手性构建块。其手性中心和独特的结构可以诱导不对称合成反应,使反应选择性地生成特定构型的手性产物,在合成具有生物活性的天然产物、手性药物中间体以及新型手性材料等方面具有重要应用,有助于提高目标产物的光学纯度和立体化学控制。

反应试剂:其 BOC 保护基和苄基保护基在有机合成中具有特定的反应活性和选择性,可参与多种有机反应,如亲核取代反应、偶联反应等。在一些复杂有机分子的合成中,BOC - Nim - 苄基 - L - 组氨酸可以作为反应试剂,引入组氨酸结构单元,同时其保护基可以在适当的反应条件下选择性地去除或转化,为有机合成提供了更多的策略和方法,有助于构建具有复杂结构和特定功能的有机化合物。

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