BOC-D-脯氨酸
BOC-D-脯氨酸
BOC-D-Proline
AJ1075
37784-17-1
215.25
BR,99%
C10H17NO4
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中文名称 BOC-D-脯氨酸
中文别名 Boc-D-脯氨酸;N-叔丁氧羰基-D-脯氨酸;N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸;BOC-D-脯氨酸-OH;N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline N-(叔丁氧羰基)-D-脯氨酸;N-Boc-D-脯氨酸;叔丁氧羰基-D-脯氨酸;N-叔丁氧基羰基-D-脯氨酸;叔丁氧基羰基脯氨酸
英文名称 BOC-D-Proline
英文别名
N-Boc-D-Proline;N-tert-Butoxycarbonyl-D-proline;BOC-D-Proline;N-(tert-Butoxycarbonyl)-D-proline;Boc-D-Pro-OH;(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;(R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid;BOC-D-PRO BR;N-(TERT-BUTYLOXYCARBONYL)-D-PROLINE;tert-Butoxycarbonyl-D-proline;: N-Boc-D-proline;(2R)-1-[(tert-butoxy)carbonyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid;ZQEBQGAAWMOMAI-SSDOTTSWSA-N;1-(tert-butoxycarbonyl)-D-proline;BocDProOH;Boc-DPro-OH;(r)-n-boc-proline;n-boc-(r)-proline;N-Boc-D-Pro;PubChem10965;PubChem11135;PubChem10510;(2R)-N-BOC-proline;N-T-BOC-D-PROLINE;tert-butoxycarbonyl-D-;Boc-3,4-dihydro-D-proline;N-alpha-t-Butyloxycarbonyl-L-proline;BOC-D-Proline,98%;N-ALPHA-T-BOC-D-PROLINE;(R)-1-(tert-butoxy-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid;1,1-dimethylethyl (R)-2-carboxypyrrolidine-1-carboxylate;MFCD00063226;DS-1096;Q-101836;Boc-D-proline;AC-2241;N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-D-PROLINE;N-Boc-D-proline, 99%;(R) -N-Boc-2-pyrrolidinecarboxylic acid;AKOS005258730;tert-butoxycarbonyl-D-proline;B2977;(R)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid tert butyl ester;(R)-1-(tert-Butyloxycarbonyl)pyrrolidin-2-yl-carboxylic acid;AM20100010;HY-40115;(r)-1-(t-butoxycarbonyl)-2-pyrrolidinecarboxylic acid;EN300-67292;J-300221;1-(t-Butyloxycarbonyl)-D-proline;(R)-1-(t-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid;CS-D0669;(R)-PYRROLIDINE-1,2-DICARBOXYLIC ACID 1-TERT-BUTYL ESTER;(2R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester;AC-2242;N-.alpha.-(tert-Butoxycarbonyl)-L-Proline;(R)-Pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid-1-tert-butyl ester;(2R)-1-tert-butoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid;37784-17-1;SCHEMBL85536;(TERT-BUTOXYCARBONYL)-D-PROLINE;M03316;L-Proline, N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-;(2R)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid;DB-009103;(2R)-1,2-Pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(1,1-dimethylethyl) ester;;N-Boc-D-proline
CAS No. 37784-17-1
分子式 C10H17NO4
分子量 215.25
密度 1.1835 (rough estimate)
沸点 337.2℃ at 760 mmHg
蒸汽压 0.0±1.6 mmHg at 25°C
存储条件 RT
用途 多肽药物合成、酶抑制剂研究
注意 仅用于科学研究
象形图
危化品级别
Class
警示性声明
UNub
危险声明
危险类别码

BOC - D - 脯氨酸在多个领域都有重要作用,具体如下:

1、医药领域:

多肽药物合成:是合成多肽药物的关键原料,其手性结构可使合成的多肽具有特定空间构象和生物活性。在合成一些治疗心血管疾病、糖尿病的多肽药物时,BOC - D - 脯氨酸能准确构建多肽序列,保证药物的有效性和特异性。如在胰高血糖素样肽 - 1(GLP - 1)类似物的合成中,它参与形成特定的肽段结构,使药物能更好地模拟天然 GLP - 1 的作用,促进胰岛素分泌,降低血糖。

手性药物合成:作为手性源,用于构建具有特定手性中心的药物分子。许多药物的手性构型对其药理活性至关重要,BOC - D - 脯氨酸可引导药物分子的手性合成,提高药物的疗效和安全性。例如,在抗疟疾药物奎宁的合成中,利用 BOC - D - 脯氨酸引入手性中心,确保合成出具有有效抗疟活性的奎宁分子。

2、化工领域

手性催化剂合成:是合成手性催化剂的重要组分,可赋予催化剂手性识别和催化活性。以 BOC - D - 脯氨酸为原料合成的手性催化剂,在不对称催化反应中具有高选择性和催化效率,广泛应用于精细化工产品的合成。如在不对称氢化反应中,此类手性催化剂能选择性地将双键还原为特定构型的手性产物,用于生产手性药物中间体、香料等。

高分子材料改性:可作为改性剂引入高分子材料中,改善材料的性能。其独特的结构能与高分子链相互作用,提高材料的柔韧性、耐热性和机械强度等。例如,在聚酰胺材料中加入 BOC - D - 脯氨酸,可使聚酰胺的分子链间形成特殊的相互作用,增加材料的韧性和抗冲击性能,拓宽聚酰胺在工程塑料领域的应用。

3、生物化学研究领域

生物分子修饰:用于对蛋白质、核酸等生物分子进行修饰,改变生物分子的性质和功能。通过化学方法将 BOC - D - 脯氨酸连接到生物分子上,可引入新的活性位点或改变生物分子的空间结构,用于研究生物分子的结构与功能关系。比如,在蛋白质的定点修饰中,利用 BOC - D - 脯氨酸的特性,可改变蛋白质的局部构象,研究其对蛋白质活性和与其他分子相互作用的影响。

酶抑制剂研究:可作为酶抑制剂的结构单元,用于设计和合成新型酶抑制剂。其与酶的活性位点具有特定的相互作用,能够抑制酶的活性,为研究酶的作用机制和开发治疗相关疾病的药物提供基础。例如,在研究某些肿瘤细胞中过度表达的蛋白酶时,以 BOC - D - 脯氨酸为基础设计的抑制剂,可特异性地结合到蛋白酶的活性中心,抑制其活性,从而为肿瘤治疗提供新的策略和药物靶点。

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