2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯亚氨乙酸酯
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中文名称 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯亚氨乙酸酯
中文别名 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖酰基2,2,2-三氯亚氨乙酸酯;2,3,4,6-四-O-乙酰基-Α-D-吡喃半乳糖酰基-2,2,2-三氯代亚氨乙酸酯;alpha-D-吡喃半乳糖 2,3,4,6-四乙酸酯 1-(2,2,2-三氯乙亚氨酸酯);2,3,4,6-四-O-乙酰基-αsmall>-吡喃半乳糖基2,2,2-三氯乙酰亚胺酯
英文名称 .alpha.-D-Galactopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate)
英文别名
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl Trichloroacetimidate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl 2,2,2-Trichloroacetimidate;.alpha.-D-Galactopyranose, 2,3,4,6-tetraacetate 1-(2,2,2-trichloroethanimidate);2,3,4,6-Tetra-O-acet;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxolan-2-yl)propoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate;-D<;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate;A-D-Galactopyranose,2,3,4,6-Tetraacetate 1-(2,2,2-Trichloroethanimidate);O-(2,3,4,6-O-Tetraacetyl-α-D-galactoside)Trichloroacetamide ester;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-;A-D-galactopyranosyl Trichloroacetimidate;DTXSID00454862;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-O-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)-alpha-D-galactopyranose;CS-0168539;AKOS025295848;T73013;BS-46667;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-2-yl]methyl acetate;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-TRIS(ACETYLOXY)-6-[(2,2,2-TRICHLOROETHANIMIDOYL)OXY]OXAN-2-YL]METHYL ACETATE;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-?-D-galactopyranosyl Trichloroacetimidate;86520-63-0;SCHEMBL414930;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl trichloroacetimidate?;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(Acetoxymethyl)-6-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2h-pyran-3,4,5-triyl triacetate;2,3,4,6-tetra-o-acetyl-alpha-d-galactopyranosyl trichloroacetimidate
CAS No. 86520-63-0
分子式 C16H20Cl3NO10
分子量 492.69
存储条件 2-8℃
用途 糖化学、生物分子标记、酶学研究等
注意 仅用于科学研究
象形图
危化品级别
Class
警示性声明
UNub
危险声明
危险类别码

2,3,4,6 - 四 - O - 乙酰基 -α-D - 吡喃半乳糖酰基 2,2,2 - 三氯亚氨乙酸酯在生物化学上主要有以下作用:

1.糖化学合成:

糖基供体:是寡糖和多糖合成中常用的糖基供体,其结构中的三氯亚氨乙酸酯基团具有良好的离去性,在 Lewis 酸等催化剂作用下能形成活泼的糖基正离子中间体,可与各种糖基受体发生糖苷化反应,高效地构建 α- 半乳糖苷键,用于合成具有特定结构和功能的寡糖及多糖。

构建复杂糖链:可用于合成含有半乳糖单元的复杂糖链结构,如血型抗原、肿瘤相关抗原等生物活性糖链。通过逐步糖基化策略,以其为起始原料,能精确地控制糖链的长度、分支和连接方式,为研究糖链的结构与功能关系提供重要的物质基础。

2.药物研发:

药物修饰:可作为半乳糖基化试剂对药物分子进行结构修饰,将半乳糖基团引入药物分子中,利用半乳糖与某些细胞表面受体的特异性结合能力,提高药物的靶向性,使药物能够选择性地作用于特定细胞或组织,降低药物对正常组织的毒副作用,提高药物的治疗效果。

先导化合物发现:在构建糖类药物库时,其可作为重要的结构单元参与反应,通过与不同的活性片段或靶点分子进行组合,发现具有潜在生物活性的先导化合物,为新型糖类药物的研发提供基础。

3.生物分子标记:

标记糖蛋白和糖脂:可与糖蛋白或糖脂中的羟基等活性基团反应,将带有特定标记的半乳糖基团引入生物分子中,用于研究糖蛋白和糖脂在细胞内的定位、运输、代谢等过程,以及它们在细胞信号转导、细胞间识别等生物过程中的作用机制。

荧光标记与检测:与荧光基团连接后,可作为荧光标记试剂对生物分子中的半乳糖结构进行特异性标记,通过荧光显微镜、流式细胞仪等技术实现对生物分子的可视化和定量分析,有助于深入研究生物分子的功能和相互作用。

4.酶学研究:

酶底物研究:可作为 α- 半乳糖苷酶等相关酶的底物,用于研究酶的底物特异性、催化活性和动力学参数等。通过观察酶对其水解反应的速率、产物生成情况等,了解酶的作用机制和结构功能关系,为酶的应用和改造提供理论依据。

抑制剂筛选:在筛选 α- 半乳糖苷酶抑制剂的研究中,可作为检测底物,利用酶与底物的特异性反应,通过观察抑制剂对酶解反应的抑制效果,筛选出具有潜在活性的抑制剂,为相关疾病的治疗药物研发提供候选化合物。

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