四乙酰基-α-D-溴代半乳糖
四乙酰基-α-D-溴代半乳糖
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide
TS1168
3068-32-4
411.20
93%,约含2% CaCO3稳定剂
C14H19O9Br
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中文名称 四乙酰基-α-D-溴代半乳糖
中文别名 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物;溴代半乳糖苷;四乙酰基-α-D-溴代半乳糖;2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-脱氧α吡喃半乳糖基溴化物;2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖溴化物;2,3,4,6-四乙酰基-α-D-溴代半乳糖;2,3,4,6-四乙酰氧基-α-D-吡喃糖溴化物;溴代四乙酰基半乳糖苷;乙酰溴代-α-D-半乳糖;1-溴代-2,3,4,6;1-溴代-2,3,4,6-四乙酰-Α-D-半乳糖;2,3,4,6-O-四乙酰基-Α-D-溴代半乳糖;2,3,4,6-四乙酰基-Α-D-溴代吡喃半乳糖;Α-溴代-2,3,4,6-四乙酰吡喃半乳糖;溴代半乳糖;乙酰溴代-α-D-水解乳糖
英文名称 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide
英文别名
2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide;Acetobromo-alpha-D-galactose;tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide;Acetobromo-α-D-galactose;Bromo 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranoside;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-galactopyranosyl bromide;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl bromide;(2R,3S,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-bromotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-a-D-galactopyranosyl br;acetic acid 4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-bromotetrahydropyran-3-yl ester;ACETOBROMO-A-D-GALACTOSE;acetobromo-D-galactose;acetobromogalactose;A-D-GALACTOPYRANOSYL BROMIDE;D-A-TETRAACETOBROMOGALACTOSE;tetraacetylbromogalactose;[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(acetyloxy)-6-bromooxan-2-yl]methyl acetate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-;AKOS015841041;2,3,4,6-tetra-O-acetyl alpha-D-galactopyranosyl bromide;B-8975;SCHEMBL40824;Bromo 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-Alpha-D-galactopyranoside(Stabilized with 2% (wt/wt) CaCO3);AMY24723;1-Bromo-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranoside;A-D-galactopyranosyl bromide;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-alpha-galactopyranosyl bromide;Acetobromo-;Acetobromo-alpha-D-galactose, >=93% (TLC);MFCD00063686;Acetobromo- alpha -D-galactose;H11910;A-D-galactose;alpha-Acetobromogalactose;a-D-Galactopyranosyl bromide, tetraacetate;Tetra-O-acetyl-alpha-D-galactopyranosyl bromide;3068-32-4;DTXSID501314790;CS-0072837;CYAYKKUWALRRPA-HTOAHKCRSA-N;AKOS015896832;NS00081948;2,3,4,6-tetra-O-acetyl-alpha-D-galactosyl bromide;93%,contains about 2% CaCO3 as stabilizer;2,3,4,6-tetr?-O-acetyl-?-D-galactopyranosyl bromide;I+/--Acetobromogalactose
CAS No. 3068-32-4
分子式 C14H19O9Br
分子量 411.20
密度 1.7028 (rough estimate)
沸点 412°C at 760 mmHg
水溶性 略溶
存储条件 -20℃
用途 酶促反应、配体模拟物、构建糖苷类化合物等
注意 仅用于科学研究
象形图
危化品级别
Class
警示性声明
UNub
危险声明
危险类别码

四乙酰基 -α-D - 溴代半乳糖在生物化学上有多种应用,主要包括以下方面:

1.糖苷合成:是 Koenigs–Knorr 反应(柯尼希斯 - 克诺尔反应)中常用的糖基化试剂。在碳酸银、溴化汞等催化剂存在下,可与醇反应生成具有特定立体构型的糖苷,用于构建各种复杂的糖苷类化合物,为糖类药物研发、糖化学基础研究等提供关键中间体。

2.细胞表面受体研究:可作为配体模拟物,与细胞表面的半乳糖受体特异性结合。通过标记四乙酰基 -α-D - 溴代半乳糖,如连接荧光基团,利用荧光成像技术观察其与细胞表面受体的结合情况,从而研究细胞表面受体的分布、功能及受体与配体的相互作用机制等。

3.糖蛋白研究:参与糖蛋白的合成研究。在体外实验中,可作为糖基供体,通过特定的酶促反应或化学方法将其连接到蛋白质上,构建具有特定糖基化修饰的糖蛋白模型,用于研究糖基化对蛋白质的结构、功能、稳定性、折叠及细胞内定位等方面的影响,也有助于深入了解糖蛋白在免疫反应、细胞信号转导等生物过程中的作用。

4.酶活性研究:作为底物用于研究某些糖苷酶的活性和特异性。不同的糖苷酶对特定结构的糖苷底物具有不同的催化水解活性,通过观察四乙酰基 -α-D - 溴代半乳糖被糖苷酶水解的速率、产物等,可鉴定糖苷酶的种类、测定其酶活力,分析酶的底物特异性、作用机制及动力学参数等,为酶的功能研究和应用开发提供依据。

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