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1-萘甲酸
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1-Naphthoic acid
H28165
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C11H8O2
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中文名称 1-萘甲酸
英文名称 1-Naphthoic acid
CAS No. 86-55-5
分子式 C11H8O2
分子量 172.18
象形图
危化品级别 不属于危化品
Class
警示性声明
UNub
危险声明
危险类别码

生物试剂领域主要应用

1. 活细胞荧光成像：脂滴（Lipid Droplets）特异性探针

  • 原理：利用其高亲脂性与环境敏感荧光，选择性富集于细胞内脂滴（中性脂质核心）。在非极性环境中荧光显著增强，可清晰成像。
  • 优势：
    • 活细胞兼容：低毒性，可实时动态观察脂滴运动与合成。
    • 成本低：比商用脂滴染料（如 BODIPY 493/503）经济。
    • 光谱适配：激发 / 发射波长适合多数荧光显微镜。
  • 应用：观察脂肪细胞分化、脂肪肝模型、脂质代谢疾病研究。

2. 药物化学：关键合成砌块（Building Block）

  • 抗 HIV 药物：合成阿巴卡韦 (Abacavir) 等核苷类逆转录酶抑制剂的关键中间体。
  • 抗肿瘤 / 抗炎衍生物：用于合成萘甲酰胺、萘甲酸酯等。萘环刚性骨架能有效插入生物大分子（DNA / 酶）活性位点，展现细胞毒或抑制活性。
  • 眼部用药：还原产物1,2,3,4 - 四氢 - 1 - 萘甲酸是合成盐酸四氢唑啉 (Tetryzoline)（眼药水消红成分）的前体。

3. 植物生物学：生长素（Auxin）调节与研究工具

  • 作用：作为抗生长素 (Anti-Auxin)。结构类似生长素（NAA），但羧基直接连萘环，空间位阻大，竞争性抑制天然生长素与受体（TIR1）结合，阻断信号通路。
  • 应用：
    • 研究生长素信号转导机制。
    • 植物组织培养：控制愈伤组织分化，抑制顶端优势。
    • 农业：调节作物株型、防止落花落果、疏花疏果。

4. 酶学与生化分析：抑制剂、底物与标记物

  • 碱性磷酸酶 (ALP) 抑制剂：用于合成萘 - 硫脲缀合物，作为 ALP 的选择性抑制剂，研究酶活性中心与催化机制。
  • 酯酶 / 酰胺酶底物：其酯或酰胺衍生物可作为显色 / 荧光底物。酶解后释放 1 - 萘甲酸，通过荧光或紫外吸收定量检测酶活。
  • 蛋白质交联 / 修饰：羧基可活化后与生物大分子（蛋白 / 抗体）的氨基偶联，用于抗原合成、蛋白标记、免疫分析。

5. 高级糖基化终产物 (AGEs) 研究

  • 应用：作为母核结构，合成并筛选AGEs 破坏剂 / 抑制剂。
  • 意义：AGEs 与糖尿病并发症、衰老、炎症密切相关，1 - 萘甲酸衍生物可阻断其形成或加速分解。

6. 生物材料与传感

  • 金属有机框架 (MOFs)：与稀土金属（如 Eu³⁺）合成荧光配合物，用于生物传感、抗菌材料。
  • pH / 极性敏感材料：掺入聚合物，制备环境响应型荧光传感器或细胞微环境监测探针。

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