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1,4-苯二甲硫醇
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H24082
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C6H4(CH2SH)2
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中文名称 1,4-苯二甲硫醇
英文名称 1,4-Benzenedimethanethiol
CAS No. 105-09-9
分子式 C6H4(CH2SH)2
分子量 170.30
象形图
危化品级别 不属于危化品
Class
警示性声明
UNub
危险声明
危险类别码

一、核心应用：固相多肽合成（SPPS）清除剂（最主要）

1. TFA 切割体系保护剂

  • 作为高效自由基清除剂 / 阳离子捕获剂，用于 Fmoc 策略多肽树脂的TFA 切割与全局脱保护
  • 替代传统 DTT、乙二硫醇（ETT）等，显著减少副反应、提高粗肽纯度

2. 关键杂质抑制

  • 强效抑制 ** 叔丁基（t-Bu）加合物（+56 Da）** 生成（多肽药物常见关键杂质）
  • 减少色氨酸（Trp）氧化、肽链磺酰化、二硫键错配等副反应

3. 优势特点

  • UV 高响应（苯环共轭），切割后易 HPLC 监测与去除
  • 在 TFA 体系中稳定性远优于脂肪族硫醇，不易分解失效
  • 双巯基高活性，清除效率更高、用量更少

4. 应用场景

  • 长肽、复杂肽（含 Trp、Tyr、Cys、Met）合成
  • 多肽药物、GLP-1 类似物、抗体偶联药物（ADC）肽段制备
  • 高纯度多肽库、合成肽抗原、标记肽原料生产

二、纳米生物材料与生物传感应用

1. 金 / 银纳米粒子交联剂与封端剂

  • 双巯基与 Au/Ag 强配位，连接纳米粒子构建核 - 卫星结构
  • 用于SERS 探针、电化学传感器、光热诊疗试剂制备
  • 控制粒径（3 nm 左右）、提高分散性与生物相容性

2. 电极与生物界面修饰

  • 在金电极表面形成致密、热稳定自组装单分子层（SAM）
  • 用于免疫传感器、DNA 杂交检测、酶电极的界面固定
  • 分子导线特性：苯环共轭促进电子传递、提升传感灵敏度

3. 单细胞与单分子检测

  • 制备SERS 机械力探针，实时监测细胞内吞、膜张力、药物转运
  • 用于单分子电导、分子识别、蛋白 - 配体相互作用的电学测量

三、生化与蛋白研究应用

1. 蛋白交联与结构修饰

  • 双巯基可逆 / 不可逆交联蛋白（巯基 - 马来酰亚胺、巯基 - 碘乙酰胺体系）
  • 用于蛋白二聚 / 多聚体构建、酶固定化、蛋白 - 纳米偶联

2. 抗氧化与巯基保护

  • 强还原剂，保护蛋白 / 酶活性巯基、防止氧化失活
  • 用于细胞裂解、蛋白纯化、体外酶反应体系（替代部分 DTT 场景）

3. 有机合成中间体

  • 医药中间体：合成抗肿瘤、抗菌、抗寄生虫杂环化合物
  • 手性配体前体：用于不对称催化、生物活性分子手性合成

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