1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯
1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯
1-Thio-Beta-D-Glucose Tetraacetate
H10146
19879-84-6
364.37
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C14H20O9S
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中文名称 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯
中文别名 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯;1-硫代-~-D-葡萄糖四乙酸酯;1-硫代-beta-d-葡萄糖 四乙酸酯;2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-beta-D-葡萄糖;2,3,4,6-四-O-乙酰-1-巯基-β-D-吡喃葡萄糖;2,3,4,6-四-O-乙酰基--β-D-硫代吡喃葡萄糖;3-甲基-2-戊烯酸;1-硫代-b-D-葡萄糖酸钠,四乙酸盐;1-硫代-BETA-D-吡喃葡萄糖 2,3,4,6-四乙酸酯;2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖;1-硫代-B-D-葡萄糖四乙酸酯,99%
英文名称 1-Thio-Beta-D-Glucose Tetraacetate
英文别名
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate;1-Thio-Beta-D-Glucose Tetraacetate;(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-mercapto-tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate;[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate;1-Thio-β-D-glucopyra;1-Thio-β-D-glucopyranose 2,3,4,6-Tetraacetate;2,3,4,6-TETRA-O-ACETYL-1-THIO-Β-D-GLUCOPYRANOSE;1-Thio-;1-thio-b-d-glucose tetraacetate;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-;A-D-glucopyranose;A-D-glucose tetraacetate;tetraacetyl thioglucose;NSC 97032;SKF 83940D;1-THIO-BETA-D-GLUCOS;BETA-D-THIOGLUCOSE TETRAACETATE;1-THIO-SS-D-GLUCOSE TETRAACETATE;1-Thio-β-D-glucopyranose Tetraacetate;Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranose;1-Thio-beta-D-glucose tetraacetate 97%;2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranose;1-Thio-beta-D-glucose 2,3,4,6-tetraacetate;3,4,5-Triacetyloxy-6-(Acetyloxymethyl)oxane-2-Thiol;C14H20O9S;AK115340;1-Thio-beta-D-glucose tetraacetate;(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-mercaptotetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyltriacetate;MFCD00063271;SFOZKJGZNOBSHF-RGDJUOJXSA-N;GEO-02308;1-Thio-b-D-glucose tetraacetate, 98+%;TS8;T-3751;SCHEMBL1582130;1-Thio--D-glucopyranose 2,3,4,6-tetraacetate;19879-84-6;DTXSID50173632;PD131293;1-Thio-beta-D-glucose tetraacetate, 97%;Q27466727;CHEMBL3774645;NS00026469;EINECS 243-392-0;1-Thio- beta -D-glucose tetraacetate;M04156;beta-D-glucopyranose, 1-thio-, 2,3,4,6-tetraacetate;1-Thio-beta-D-glucopyranoside tetraacetate;AKOS005255823;b-D-Glucopyranose,1-thio-,2,3,4,6-tetraacetate;C73773;AKOS016010139;FS-5424;1-Thio-b-D-glucopyranose 2,3,4,6-Tetraacetate;STL507245;HY-W039865;CS-0098095;[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-TRIS(ACETYLOXY)-6-SULFANYLOXAN-2-YL]METHYL ACETATE;DB-363802;BBL100155;1-Thio-?-D-glucopyranose 2,3,4,6-Tetraacetate
CAS No. 19879-84-6
分子式 C14H20O9S
分子量 364.37
密度 1.31
沸点 425.5°C at 760 mmHg
水溶性 Soluble in water and chloroform (50 mg/ml).
象形图
危化品级别
Class
警示性声明
UNub
危险声明
危险类别码

主要生物试剂应用

1. 肿瘤与感染显像:放射性核素标记探针

作为葡萄糖代谢显像剂的前体,用于SPECT 单光子发射计算机断层扫描。

  • 应用:经99mTc(锝 - 99m)标记后(99mTc-TG),利用肿瘤细胞高代谢特性,靶向富集于肿瘤组织与细菌感染部位。
  • 优势:相比 18F-FDG(PET),制备更简便、成本更低,可快速(15 分钟内)显像感染灶与肿瘤,特异性结合葡萄糖转运蛋白 GLUT1。

2. 糖生物学研究:酶活性探针与底物

  • 糖苷酶 / 糖基转移酶底物:作为硫代糖苷,可被糖基水解酶识别但难以完全水解,用于酶动力学研究与活性中心抑制机制分析。
  • 糖 - 蛋白相互作用:通过巯基固定于生物传感器芯片(如 SPR 表面等离子共振),研究凝集素、抗体、糖受体的亲和力。

3. 药物研发:抗癌 / 抗炎药物合成砌块

  • 抗癌活性中间体:对HeLa(宫颈癌)、HCT-116(结肠癌)等细胞株具中等细胞毒性,可作为糖基化抗癌药前体,改善药物靶向性与水溶性。
  • 芳香族芥子酸酯合成:用于构建抗炎活性的葡萄糖硫苷类似物,研究其在炎症通路中的抑制作用。

4. 生物材料与纳米技术:靶向修饰

  • 磁性纳米粒子涂层:聚合为糖基化聚五氟苯乙烯,包覆超顺磁性氧化铁纳米粒,赋予生物相容性与细胞靶向能力。
  • 金纳米粒子(AuNP)功能化:巯基与金表面强结合,构建葡萄糖靶向的药物递送系统或比色传感器。

5. 食品与生化研究:美拉德反应抑制剂

  • 作用机制:通过巯基竞争阻断葡萄糖羰基与蛋白质氨基的缩合,抑制 ** 晚期糖基化终产物(AGEs)** 生成。
  • 应用场景:
    • 体外生化模型:研究糖尿病、衰老相关的蛋白质糖基化。
    • 食品科学:作为抗氧化剂与褐变抑制剂,延长食品货架期。

6. 化学生物学:硫糖衍生化与交联

  • 蛋白质定点修饰:通过巯基 - 马来酰亚胺点击化学反应,将葡萄糖标签特异性连接至蛋白半胱氨酸位点,用于蛋白定位、示踪。
  • H₂S 供体前体:转化为四硫衍生物,在谷胱甘肽(GSH)作用下可控释放硫化氢,研究气体信号分子的生理功能。

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